<div dir="ltr"><div class="gmail_default"><h1 id="gmail-headline" class="gmail-headline gmail-balance-text" style="font-size:2.5rem;line-height:2.75rem;font-weight:200;font-family:nyt-cheltenham,georgia,"times new roman",times,serif;margin:0px 90px 10px;font-feature-settings:'kern' 1;color:rgb(0,0,0);text-align:center;float:none">Uber’s C.E.O. Plays With Fire</h1><p id="gmail-story-deck" class="gmail-deck gmail-balance-text" style="margin:15px 90px 14px;font-size:1.25rem;line-height:1.5rem;font-family:nyt-cheltenham,georgia,"times new roman",times,serif;color:rgb(136,136,136);text-align:center;float:none">Travis Kalanick’s drive to win in life has led to a pattern of risk-taking<br>that has at times put his ride-hailing company on the brink of implosion.</p><div class="gmail_default"><span class="gmail-byline" style="text-align:center;color:rgb(51,51,51);font-size:0.6875rem;line-height:0.75rem;font-weight:700;font-family:nyt-cheltenham-sh,georgia,"times new roman",times,serif;margin-right:12px">By <a href="https://www.nytimes.com/by/mike-isaac" title="More Articles by MIKE ISAAC" style="text-decoration-line:none;color:rgb(0,0,0)"><span class="gmail-byline-author" style="white-space:nowrap">MIKE ISAAC</span></a></span><time class="gmail-dateline" datetime="2017-04-23T20:47:56-04:00" style="text-align:center;white-space:nowrap;font-size:0.6875rem;line-height:0.75rem;font-family:nyt-cheltenham-sh,georgia,"times new roman",times,serif;color:rgb(136,136,136);margin-left:0px">APRIL 23, 2017</time></div><div class="gmail_default"><font size="4"><br></font></div><div class="gmail_default"><time class="gmail-dateline" datetime="2017-04-23T20:47:56-04:00" style="text-align:center;white-space:nowrap;font-size:0.6875rem;line-height:0.75rem;font-family:nyt-cheltenham-sh,georgia,"times new roman",times,serif;color:rgb(136,136,136);margin-left:0px"></time><font size="4"><a href="https://www.nytimes.com/2017/04/23/technology/travis-kalanick-pushes-uber-and-himself-to-the-precipice.html?hp&action=click&pgtype=Homepage&clickSource=image&module=second-column-region&region=top-news&WT.nav=top-news">https://www.nytimes.com/2017/04/23/technology/travis-kalanick-pushes-uber-and-himself-to-the-precipice.html?hp&action=click&pgtype=Homepage&clickSource=image&module=second-column-region&region=top-news&WT.nav=top-news</a></font></div><div class="gmail_default"><font size="4"><br></font></div><div class="gmail_default"><font size="4">Travis Kalanick, the chief executive of Uber, visited Apple’s headquarters in early 2015 to meet with Timothy D. Cook, who runs the iPhone maker. It was a session that Mr. Kalanick was dreading.</font></div><div class="gmail_default"><font size="4"><br></font></div><div class="gmail_default"><font size="4">For months, Mr. Kalanick had pulled a fast one on Apple by directing his employees to help camouflage the ride-hailing app from Apple’s engineers. The reason? So Apple would not find out that Uber had been secretly identifying and tagging iPhones even after its app had been deleted and the devices erased — a fraud detection maneuver that violated Apple’s privacy guidelines.</font></div><div class="gmail_default"><font size="4"><br></font></div><div class="gmail_default"><font size="4">But Apple was onto the deception, and when Mr. Kalanick arrived at the midafternoon meeting sporting his favorite pair of bright red sneakers and hot-pink socks, Mr. Cook was prepared. “So, I’ve heard you’ve been breaking some of our rules,” Mr. Cook said in his calm, Southern tone. Stop the trickery, Mr. Cook then demanded, or Uber’s app would be kicked out of Apple’s App Store.</font></div><div class="gmail_default"><font size="4"><br></font></div><div class="gmail_default"><font size="4">For Mr. Kalanick, the moment was fraught with tension. If Uber’s app was yanked from the App Store, it would lose access to millions of iPhone customers — essentially destroying the ride-hailing company’s business. So Mr. Kalanick acceded.</font></div><div class="gmail_default"><font size="4"><br></font></div><div class="gmail_default"><font size="4">In a quest to build Uber into the world’s dominant ride-hailing entity, Mr. Kalanick has openly disregarded many rules and norms, backing down only when caught or cornered. He has flouted transportation and safety regulations, bucked against entrenched competitors and capitalized on legal loopholes and gray areas to gain a business advantage. In the process, Mr. Kalanick has helped create a new transportation industry, with Uber spreading to more than 70 countries and gaining a valuation of nearly $70 billion, and its business continues to grow.</font></div><div class="gmail_default"><font size="4"><br></font></div><div class="gmail_default"><font size="4">But the previously unreported encounter with Mr. Cook showed how Mr. Kalanick was also responsible for risk-taking that pushed Uber beyond the pale, sometimes to the very brink of implosion.</font></div><div class="gmail_default"><font size="4"><br></font></div><div class="gmail_default"><font size="4">Crossing that line was not a one-off for Mr. Kalanick. According to interviews with more than 50 current and former Uber employees, investors and others with whom the executive had personal relationships, Mr. Kalanick, 40, is driven to the point that he must win at whatever he puts his mind to and at whatever cost — a trait that has now plunged Uber into its most sustained set of crises since its founding in 2009.</font></div><div class="gmail_default"><font size="4"><br></font></div><div class="gmail_default"><font size="4">“Travis’s biggest strength is that he will run through a wall to accomplish his goals,” said Mark Cuban, the Dallas Mavericks owner and billionaire investor who has mentored Mr. Kalanick. “Travis’s biggest weakness is that he will run through a wall to accomplish his goals. That’s the best way to describe him.”</font></div></div>
</div>